我国糖的合成化学研究跻身国际先进水平

发布时间:2011-03-30 来源:网络 作者:net

中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室俞飙和惠永正等经过10多年的艰苦努力,在国际上首次全合成了一系列具有重要生理活性的复杂天然糖缀合物,并发展了针对复杂天然糖缀合物的高效合成策略和方法。

糖是除核酸和蛋白质之外另一类重要的生命物质,特别涉及到多细胞生命的全部时间和空间过程,如受精、分化、发育、免疫、感染和癌变等。但由于其结构的复杂性和微观不均一性,难以通过分离获取足够量的纯品来进行分子水平的深入研究。化学合成则是解决这一瓶颈的途径,而且后续的结构改造和标记也是阐明构效关系和作用机理,乃至开发糖药物的必由之路。因此,从上世纪80年代起,北美、欧洲和日本等相继开展了糖研究的系列计划,推动了糖化学的快速发展。国际上越来越多的顶尖化学家如合成大师Nicolaou和Danishefsky等也加入了这一领域,一些高效的合成方法如Schmidt糖苷化法崭露头角。而我国当时在糖的合成化学领域接近空白,与国际水平有很大差距。

为了尽快赶上国际先进水平,课题组挑选了在当时刚刚发现的一些具有重要生物活性、结构新颖的热点糖缀合物作为合成目标,在国际竞争中建设自己的队伍。同时,开展了对皂甙等植物糖缀合物的化学合成的系统研究。

皂甙是我国传统中药中极为重要的一大类药效成分,因其结构的复杂性和多样性,在当时很少引起合成化学家的关注。

“进行这一课题的研究则可以形成自己的研究特色,并为中药现代化的研究作出贡献。”惠永正和俞飙等科学家如此坚持。

他们首次全合成了一系列具有重要生理活性的复杂天然糖缀合物。领先于国际一流实验室完成了具有抑制植物生长活性的结构独特的树酯糖苷Tricolorin A的全合成;领先于全球多个研究小组完成了具有超强抗肿瘤活性的皂甙OSW1的全合成等。对于固氮信号因子四糖酯NodRm-1的全合成,与合成大师Nicolaou小组及著名糖化学家Ogawa和Beau小组的合成路线一起被著名糖化学家Sinay在专著Carbohydrates in Chemistry and Biology中评价为糖缀合物全合成中的经典。

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